月经前五天同房会不会怀孕，需要根据具体情况来确定，如果月经规律，通常不会怀孕；如果月经不规律，通常有怀孕的可能性。
1.不会怀孕：如果女性平时dede月经规律，在月经的前五天，此时应该处于安全期，卵泡已经萎缩，排出的卵子已经死亡，精子与卵子无法结合，这种情况下同房通常不会怀孕。
2.有怀孕的可能性：如果女性月经周期不规律，可能会导致排卵周期紊乱，在月经前五天可能会有卵子排出，这时同房有怀孕的可能。
正常月经周期28到30天的话，月经前五天同房是不会怀孕的，主要是因为这个时候你体内没有活卵，不能形成受精卵，所以不会怀孕。
但是排卵容易受到外界因素的干扰，会延迟。也就是说，如果当月排卵日推迟，那么排卵期也会推迟。所以，月经前五天，如果是排卵期，也有可能怀孕。但在排卵期，可表现为阴道分泌物增多，呈水样、透明、明亮，呈拉丝状。建议用排卵试纸或基础体温测量来检测排卵。
刚过完月经同房可能会怀孕，但概率较低。
正常的月经经期是2-8天，如果月经期在这个范围以内，而排卵日在下次月经要来的前14天左右，排卵日的前5天、排卵日当天及后4天就是排卵期，在这段时间内有性生活，而且没有采取任何的避孕措施，就有怀孕的可能性。对于月经比较规律、周期为一个月的患者来说，月经周期的第11到20天就是排卵期。如果月经经期延长，持续10多天，月经刚过完，有性生活就有怀孕的可能性。
来月经同房不会怀孕。来月经期间不会是排卵期，卵巢没有排卵，卵子和精子就不能结合形成受精卵，所以来月经同房是不会怀孕的。而且来月经的情况下是禁止同房的。因为会带入细菌，而阴道内的经血是细菌滋生的理想培养皿，所以细菌可能会大量繁殖，并进入子宫内，引起盆腔炎、宫颈炎等妇科疾病。如果不积极治疗，引起后遗症，会导致以后不孕。
通常情况下，月经来了不会怀孕。具体分析如下：
如果患者的月经来了，就算此时同房，一般是不会怀孕的，如果患者怀疑自己怀孕，建议及时到医院去检查，首先要查血绒毛膜促性激素，明确是否怀孕，做妇科检查了解阴道、宫颈的情况以及出血的来源，彩超检查了解宫腔内有无占位性病变或者有无妊娠的依据、有无盆腔积液，双侧附件区有占位性病变。如果血绒毛膜促性激素检查结果是正常的，可以排除怀孕。
在月经期间进行性生活不会怀孕。月经期间，卵子处于发育的状态没有成熟，所以在阶段不具备怀孕的条件。但是在月经期间，不要进行性生活，月经期间是一个特殊的时期，是女性抵抗力比较低的阶段。另外，宫口属于开放的状态，这时很容易导致宫内感染。在同房的过程中，会把细菌带入到宫腔内，会引起子宫内膜的炎症、子宫内膜异位症，还有就是宫颈、阴道的炎症等。
