月经前五天同房会不会怀孕，需要根据具体情况来确定，如果月经规律，通常不会怀孕；如果月经不规律，通常有怀孕的可能性。
1.不会怀孕：如果女性平时dede月经规律，在月经的前五天，此时应该处于安全期，卵泡已经萎缩，排出的卵子已经死亡，精子与卵子无法结合，这种情况下同房通常不会怀孕。
2.有怀孕的可能性：如果女性月经周期不规律，可能会导致排卵周期紊乱，在月经前五天可能会有卵子排出，这时同房有怀孕的可能。
正常月经周期28到30天的话，月经前五天同房是不会怀孕的，主要是因为这个时候你体内没有活卵，不能形成受精卵，所以不会怀孕。
但是排卵容易受到外界因素的干扰，会延迟。也就是说，如果当月排卵日推迟，那么排卵期也会推迟。所以，月经前五天，如果是排卵期，也有可能怀孕。但在排卵期，可表现为阴道分泌物增多，呈水样、透明、明亮，呈拉丝状。建议用排卵试纸或基础体温测量来检测排卵。
来月经前九天同房一般是不会怀孕的。
一般对于生理期规律的女性来说，在经期前14天是属于在女性的黄体期，前提是在没有受孕成功的情况下，女性才会进入黄体期。所以在女性月经前9天同房是属于黄体期期间，一般来说是不会怀孕的。但是对于月经周期不规律的女性来说，就不能准确的判断日期，那么在没有做避孕措施的情况下，就容易导致意外怀孕。
如果来月经的前8天同房，此时怀孕的机会是比较小的。绝大部分女性主要是在月经来潮前的14天排卵，卵子排出来之后存活的时间大约只有24小时，所以在月经前8天的时候卵子活性消失，此时同房怀孕可能性较低。但是如果月经不规律，排卵的时间也会发生变化，此时在月经前的8天同房，就有可能会怀孕。建议月经不规律的女性最好是用避孕套避孕。
如果平时月经周期规律，周期是28-30天，在月经前5天同房怀孕的机会非常低。
因为绝大部分是在月经前14天会排卵，月经前5天卵子排出来之后存活的时间只有24小时，所以在月经第5天的时候卵子早已经死亡，同房的时候基本上不会怀孕。
另外，如果平时月经不规律，在月经前5天同房还有机会会怀孕。主要是因为如果月经不规律，假如会推迟，排卵时间也会推迟，所以这个时候同房有可能会赶到排卵期。最好是用避孕套避孕，或者在同房之后72小时之内口服紧急避孕药，避免怀孕。
通常情况下，来月经前同房可能不会怀孕。具体情况分析如下：
在来月经之前，由于黄体萎缩，已过了排卵期，子宫内膜处于分泌后期，一般不会怀孕，但也有少数女性由于精神心理原因而在经期之前排卵，性生活后也会怀孕，因此，安全期并不是绝对的，如果不想要怀孕，可以选择使用节育器，或者男性佩戴避孕套的方式来进行避孕。
