月经前五天同房会不会怀孕，需要根据具体情况来确定，如果月经规律，通常不会怀孕；如果月经不规律，通常有怀孕的可能性。
1.不会怀孕：如果女性平时dede月经规律，在月经的前五天，此时应该处于安全期，卵泡已经萎缩，排出的卵子已经死亡，精子与卵子无法结合，这种情况下同房通常不会怀孕。
2.有怀孕的可能性：如果女性月经周期不规律，可能会导致排卵周期紊乱，在月经前五天可能会有卵子排出，这时同房有怀孕的可能。
如果月经比较规律，月经前五天这种时间段，应该属于安全期的范围以内，如果有怀孕的打算，一般这种阶段同房，相对怀孕的几率并不是很大，需要选择两次月经之间，排卵期的范围以内同房，这样怀孕的几率会大很多。平时注意饮食，保持好状态。
正常月经周期28到30天的话，月经前五天同房是不会怀孕的，主要是因为这个时候你体内没有活卵，不能形成受精卵，所以不会怀孕。
但是排卵容易受到外界因素的干扰，会延迟。也就是说，如果当月排卵日推迟，那么排卵期也会推迟。所以，月经前五天，如果是排卵期，也有可能怀孕。但在排卵期，可表现为阴道分泌物增多，呈水样、透明、明亮，呈拉丝状。建议用排卵试纸或基础体温测量来检测排卵。
怀孕的几率很小一般不会怀孕。因为排卵期一般在月经前的14天左右，如果月经周期在25到30天之间。如果月经周期不太准确，那么排卵期也会有异常，时候会存在一定几率可以怀孕。
月经前十天进行性生活可能会怀孕，也可能不会，具体分析如下：
女性在月经前十天进行性生活，有可能会怀孕，这段时间不排除排卵延迟，一旦有排卵的情况，同房的几率很高。但是由于女性的排卵时间和精子在体内的生存时间窗口过长，所以安全期避孕非常不可靠。夫妻双方在不想怀孕的情况下，可以通过避孕措施来降低怀孕的几率，同时也可以降低对身体的伤害。
